温迪是个生活在纽约、38岁的剧作家，她的工作只能勉强维持生活，没有婚姻，与一个有妇之夫维持着不正当关系，生活堪称一团混乱；她有个生活得很潇洒的哥哥乔恩，在水牛城做大学教授，看上去春风得意，但也有自己的烦恼——女友即将离开...

12岁小男孩弗兰克·惠勒正值青春期，情窦初开。弗兰克和几个小伙伴把卖牛奶的钱凑在一起，打算将这笔积蓄去城里好好奢侈一回，看一场成人脱衣舞表演。...

美食评论家朱丽安甩掉她大学男友迈克时，附加了一条口头协定：如果到28岁他们仍然单身，那么他们就重燃婚恋之火。影片开场时，她对迈克旧情犹在，只不过她对谈婚论嫁有一种莫名的恐惧。乔治是朱丽安的另一个“知心男友”，但他是同性恋...

希什(威尔·史密斯饰)是纽约城的传奇人物，隐姓埋名的他从事着极具梦幻色彩的职业——约会专家。阿伯特(凯文·詹姆斯饰)是希什的顾客，这位性格温顺大腹便便的会计师偏偏爱上了美艳而名声显赫的女明星阿莱格·科尔(安伯·瓦丽塔饰)...